Писцовая книга 1558 г. отмечает современную деревню Наро-Осаново под названием сельцо Осановское в числе владений Савво-Сторожевского монастыря. Первоначаль¬ных документов, рассказывающих об истории приобретения обителью этого владения не сохранилось, но тем не менее, у нас имеется возможность установить приблизительное время и имя вкладчика, от которого сельцо досталось монахам.

У видного боярина первой половины XV в. Семена Филимоновича Морозова, судя по родословцам, было пять сыновей, один из которых - Роман носил прозвище Асан. О его жизни мы практически ничего не знаем, за исключением того, что синодик московского Успенского собора называет его в числе убитых в 1445 г. на Суздальском бою, во время которого великий князь Василий Темный попал в плен к татарам. Будучи бездетным, Роман-Асан Семенович не оставил потомства и, очевидно, сразу же после его смерти владение досталось Савво-Сторожевскому монастырю. Наше предположение подтверждается тем, что в правой грамоте князя Андрея Васильевича, разбиравшего спор о праве рыбной ловли в озере Полецком, фиксируется, что к этому времени данные земли были уже монастырскими. О том же говорит и грамота 1547 г. царя Ивана IV.

За обителью деревня находилась несколько столетий, вплоть до секуляризации церковных имуществ в 1764 г. По сведениям 1852 г. она насчитывала 36 дворов, где было 106 душ мужского и 139 женского пола, и состояла в ведомстве Государственных имуществ.

К 1890 г. здешнее население сократилось до 112 человек. Перепись 1926 г. зарегистрировала в деревне 60 хозяйств, 284 жителя обоего пола. Имелись сельсовет и школа первой ступени.

По данным 1989 г. в Наро-Осанове числилось 31 хозяйство и 25 постоянных жителей.

К.А.Аверьянов