Впервые Пестово упоминается писцовой книгой 1558 г. как одна из деревень, "тянувших" к селу Луцину Савво-Сторожевского монастыря. Во владении обители эти земли оставались до середины XVIII в.

Согласно "Экономическим примечаниям" 1800 г. деревня Пестова входила в "экономическую" Покровскую волость. В деревне имелось 11 дворов, где проживало 46 мужчин и 55 женщин. Кроме сельского хозяйства, крестьяне занимались сплавом леса по р. Москве, а зимой - его вывозом.

По сведениям 1852 г. деревня Пестова находилась в ведомстве Государственных имуществ, а в ее 20 дворах проживало 64 души мужского пола и 78 женского. К 1890 г. тут значится 158 жителей.

Судя по переписи 1926 г., в Пестове имелось 39 хозяйств и 205 человек (92 мужчины и 113 женщин).

По данным 1989 г. здесь отмечено 20 хозяйств и 33 человека постоянного населения.

К.А.Аверьянов