Раево, затерявшееся в лесах к югу от Звенигорода, имеет довольно древнюю историю. Впервые эти места упоминаются в одной грамоте середины XV в., где записаны были за властями Савво-Сторожевского монастыря. Около 1470 г. звенигородский князь Андрей Васильевич выменял эти земли обратно у обители. В его грамоте упоминается "в Раменье селищо Феодорово" и ряд других. Это и является первым упоминанием Раева в известных нам источниках. Открыв словарь Даля, можно выяснить, что словом "раменье" обозначали густой дремучий лес, без дорог, окружавший небольшие поляны, раскорчеванные под пашню, а также деревню или селение в лесу.

Поселение росло довольно быстро и спустя тридцать лет, в разъезжей грамоте 1504 г. видим упоминание волостного, т. е. черносошного "Раменского селца". Впоследствии название "Раменье" переиначивается в "Раево", и еще через полвека по писцовым книгам 1558 г. оно значится вотчиной боярина князя Ивана Михайловича Шуйского.

Князь Иван Михайлович Шуйский, по прозвищу Плетень, начал свою карьеру участием в военных походах и в 1531 г. уже упоминается воеводой Большого полка. В правление Елены Глинской он был наместником в Холмогорах, а в 1535 г. его произвели в бояре и сделали московским наместником. В малолетство Ивана IV он участвует в походах против ливонцев, крымских и казанских татар, а в 1547 г. получил должность дворецкого при молодом царе. В качестве такового он исполнял различные дипломатические и иные поручения вплоть до своей смерти в 1559 г.

Иван Михайлович умер бездетным, и село перешло к его родственнику князю Ивану Ивановичу Шуйскому. По описанию 1624 г. в Раеве стоял боярский двор и пять крестьянских, где жили 30 человек. Иван Иванович, младший брат цар Василия Шуйского, стал последним в роде, и с его смертью в 1638 г. фамилия Шуйских угасла.

В 70-е годы XVII в. Раево, ставшее деревней, принадлежало Ивану Афанасьевичу Прончищеву. По переписи 1678 г. в ней значились 4 двора деловых людей, 4 крестьянских и 2 бобыльских двора, где в общей сложности жило 45 человек.

Иван Афанасьевич начал свою карьеру стряпчим в 1640 г., а вскоре переходит на дипломатическую службу: участвует в посольстве в Литву, в заключении "вечного мира" со Швецией в 1661 г. За последнюю службу он был пожалован чином думного дворянина и назначен послом в Швецию. В 1678 г. уже в звании окольничего он участвует в подготовке договора с Польшей. В промежутках между этими посольствами Прончищев нес придворную службу, начальствовал в различных приказах, посылался воеводой в различные города, в том числе и на Украину, где с ним, между прочим, произошел следующий случай. Будучи здесь в 1657 г., он вздумал местничаться с окольничим Богданом Матвеевичем Хитрово, был в итоге признан неправым и отсидел положенный небольшой срок в тюрьме. Но при возвращении в Москву его ждало новое наказание - битье батогами и штраф в 500 рублей за то, что, садясь в тюрьму, он вздумал доехать до нее на санях. "И ты, детина, - читаем в царском указе, - забыв свою худую породу, до тюрьмы ехал в санях, чего из давних лет неповелено, а которые превеликие господа твои, бояре и окольничие и думные и ближние люди от него, великого государя, за опалу посланы бывают в тюрьму, и те до тюрьмы ходят пешие, а на лошадях и в санях не ездят".

Иван Афанасьевич умер в 1687 г., а в 1690 г. его вдова Пелагея Ивановна продала Раево князю Михаилу Федоровичу Жирово-Засекину, в роду которого деревн оставалась до середины XVIII в. Судя по "Экономическим примечаниям" конца XVIII в., владельцами Раева были брать Иван и Лев Алексеевичи Яковлевы. В деревне значилось 19 дворов, где проживало 122 души обоего пола. Всего во владении числилось около 560 десятин земли, из которых свыше 400 занимал сосновый и еловый лес.

Иван Алексеевич Яковлев, отставной капитан лейб-гвардии Измайловского полка, известен как отец А. И. Герцена. Его брат Лев сделал более удачную карьеру и дослужился до звания сенатора. После смерти Ивана Алексеевича Яковлева в мае 1846 г. Раево переходит к двоюродному брату А. И. Герцена - Дмитрию Павловичу Голохвастову.

Новый владелец Раева был довольно многообещающей личностью. Будучи с 1847 г. попечителем московского учебного округа, он серьезно занимался русской историей, в частности издал такой известный памятник средневековой литературы, как "Домострой". Но преждевременная смерть от чахотки в 1849 г. не позволила осуществится всем его планам. По сведениям 1852 г. Раевым владела его вдова тайна советница Надежда Владимировна Голохвастова. В деревне было 20 дворов, где проживало 100 человек. Спустя треть столетия, в 1890 г. здесь имелось 142 человека. Судя по материалам переписи 1926 г. в Раеве находилось 25 крестьянских хозяйств и проживал 151 человек. По данным местного обследования 4 хозяйства занимались обработкой дерева, также 4 хозяйства обработкой металла, а 2 хозяйства изготовлением обуви.

С 1931 г. в Раево почти тридцать лет, до самой своей смерти в 1958 г., жил художник-пейзажист Михаил Герасимович Кирсанов, любимый ученик А. Е. Архипова и соученик В. А. Серова, П. Д. Корина и других, которого привлекали здешние живописные места, запечатленные им в своих многочисленных картинах и этюдах.

Позднее Раево утрачивает свой прежний облик и становится дачной местностью. По сведениям переписи 1989 г. на 27 дворов здесь приходилось всего 18 человек постоянного населения.

К. А. Аверьянов, Л. Г. Сапрыкина