Андреевское, к северо-западу от Звенигорода, принадлежит к древнейшим селам Подмосковья и впервые упоминается в духовной грамоте великого московского князя Ивана Калиты, среди сел, передаваемых его сыну Ивану Красному. Последний завещал его в 1358 г. сыну Ивану, но тот вскоре умер, и село вместе со Звенигородом перешло в руки Дмитрия Донского. По завещанию 1389 г. Дмитрий отдавал Звенигородский удел второму сыну Юрию, но Андреевское из него было выделено его супруге Евдокии, с условием "а что бог розмыслит о моей княгине, и те волости и села во чьем оуделе, то тому и есть". Согласно этому распоряжению, после того, как княгиня постриглась в монахини, село перешло к Юрию Дмитриевичу.

Понятие село в средневековой Руси имело несколько другой смысл, чем ныне. Тогда этим термином называли не только крупное поселение с церковью, но и весь комплекс земель, вокруг селения, все "тянувшие" к нему угодья. Нередко они занимали столь обширные пространства, что вследствие роста народонаселения и притока его извне здесь возникали и другие населенные пункты, и тогда прежнее село начинало именоваться волостью. Именно так, в виде волости, Андреевское упоминается в духовной грамоте князя Юрия Дмитриевича 1433 г. В том же качестве Андреевское названо и в докончании (договоре) Василия Темного с князем Василием Ярославичем в начале 1450-х годов. Сохранившаяся разъезжая грамота 1504 г. дает представление о большом количестве деревень, починков и пустошей, входивших в эту волость. Нередко они отдавались во владение служилым людям, но основное ядро волости по-прежнему оставалось в руках князей.

Последним князем - владельцем Андреевского был сын Ивана III Юрий Иванович Дмитровский. В своем завещании он отдавал село крупнейшему из русских духовных феодалов Троице-Сергиеву монастырю. Но обитель не сразу получила Андреевское. Поступило оно туда, уже будучи "подклетным", по жалованной тарханно-несудимой грамоте Ивана IV от 19 сентября 1549 г. как вклад по душе его дяди, "в вечной поминок". Андреевская вотчина в это время насчитывала 42 деревни. В селе находилась церковь Дмитрия Солунского, а под селом погост с церковью во имя святых Бориса и Глеба. По царской грамоте здешние жители освобождались от дани, ямских денег, посошной службы и других пошлин, "опричь городового дела". Судебный иммунитет монастыря в селе ограничивался только делами о "душегубстве". 10 июня 1555 г. Иван IV подтвердил эту грамоту на имя нового троицкого игумена Иоасафа. В подтверждение был включен сюжет о крестьянской торговле в данной вотчине. Если крестьяне в ней что-либо покупали "про себя, а не на продажу", то они освобождались от мыта и явки. Если же они торговали купленным или иным товаром, то тогда должны были платить различные таможенные пошлины. Все остальные прежние привилегии для Андреевского царь подтвердил.

В середине XVI в. этот район стал местом интенсивного развития разных форм феодальной собственности, что приводило к острой борьбе за землю. С целью избежания земельных конфликтов монастырские власти сразу же после получения села проводят целую серию межевых разъездов Андреевского с соседями и уточняют границы своих владений.

С переходом села в составе уезда на короткое время под патронат удельного князя Владимира Старицкого, в результате обмена землями с Иваном IV 11 марта 1566 г., изменений в его статусе не наступило. Жалованной тарханно-несудимой грамотой келарю Дорофею от 1 августа 1566 г. удельный князь подтвердил прежний иммунитет Андреевской вотчины, "опричь городового дела и душегубства".

К XVI в. относятся два писцовых описания села - 1558 и 1593 гг. Первое из них отметило несомненно хорошее хозяйственное состояние вотчины: в селе и 36 деревнях значилось свыше 2 тысяч четвертей крестьянской пашни.

Кроме того в самом селе монастырь имел и свою запашку - 64 четвертей пашни и 100 копен сена. К сожалению, приправочный характер списка, передающий нам текст писцовой книги 1558 г., не позволяет судить о количестве дворов и крестьянского населения Андреевской вотчины в это время. Спустя три десятилетия картина резко изменилась. Писцовая книга 1593 г. А.Ф.Загряжского и подьячего Ж. Степанова рисует значительный хозяйственный упадок. К селу тянуло теперь только семь "живущих" деревень, остальные же 27 стали пустошами. В селе было всего шесть крестьянских дворов, а также жили и два бобыля, один из которых был плотником. Виной этому был хозяйственный кризис конца XVI в., вызванный длительной Ливонской войной, бедствиями опричнины.

Окончательный удар селу нанесло Смутное время с гражданской войной и иностранной интервенцией. Дозорная книга 1614 г. отметила уже полный хозяйственный упадок данной вотчины - все селения, включая и Андреевское, запустели. Были показаны пустыми и 1954 четвертей заброшенной земли. Писцовая книга 1624 г. застает ту же картину, фиксируя пустошь, "что было село Ондреевское". Только с середины XVII в., уже при царе Алексее Михайловиче, начинается медленное хозяйственное возрождение села. По переписи 1678 г. в деревне Андреевской числилось 5 крестьянских дворов, где проживало 16 человек. В 1705 г. в ней было зафиксировано уже семь дворов. Лишь к концу XVIII в., когда село из монастырского превратилось в "экономическое", оно достигло прежних размеров. Тогда в нем было 30 крестьянских дворов, где проживало 130 душ мужского и 145 женского пола.

Дальнейшие сведения об Андреевском весьма скупы. По данным 1852 г. оно находилось в ведомстве Государственных имуществ, в нем значились церковь, 44 двора, где жило 207 мужчин и 216 женщин. Спустя четыре десятилетия, в 1890 г., здесь было уже 459 жителей, появилась сельская школа, попечителем которой был купец Иван Герасимович Герасимов.

Практически все местное население занималось сельским хозяйством. По данным переписи 1926 г. в Андреевском было 69 дворов, где жило 384 человека, школа первой ступени, кооператив и сельсовет. Само оно входило в состав Ягунинской волости.

Осенью 1941 г. на короткий срок село было оккупировано немцами. В здешних глухих лесах действовал партизанский отряд. В бою около Андреевского был ранен командир партизан Сергей Иванович Солнцев. Несмотря на рану, он продолжал сражаться, но снова был ранен. Потерявшего сознание Солнцева захватили фашисты, пытали, но сведений о партизанах получить не смогли. Тогда у дороги в Андреевское немцы повесили командира партизанского отряда. Позднее ему посмертно было присвоено звание Героя Советского Союза.

В послевоенные годы судьба Андреевского была такой же, как и большинства подмосковных сел. Судя по переписи 1989 г. здесь значилось 67 хозяйств и 139 человек постоянного населения.

Лит.: Холмогоровы В. и Г. Исторические материалы... М., 1882. Вып. 2. С. 24-26.

К. Л. Аверьянов, М. С. Черкасова